เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2563 ที่ผ่านมา ทางสมาคมกีฬาฟุตบอลแห่งประเทศไทย ร่วมกับ บริษัท ไทยลีก จำกัด และ บริษัท โตโยต้า มอเตอร์ ประเทศไทย จำกัด ได้จัดพิธีการจับสลาก โตโยต้า ลีก คัพ 2020 รอบคัดเลือก รอบแรก และ รอบคัดเลือก รอบสอง ขึ้น

ซึ่งในรอบคัดเลือกของการแข่งขันฟุตบอล โตโยต้า ลีก คัพ จะประกอบด้วยทีมจาก ออมสิน ลีก โปร หรือ ไทยลีก 3 ทั้งหมด 19 ทีม และ ออมสิน ลีก หรือ ไทยลีก 4 ทั้งหมด 33 ทีม จำนวนรวมทั้งสิ้น 52 ทีม ซึ่งจะแข่งกันแบบแบ่งโซน 6 โซน แต่ละทีมมีการแข่งขัน 2 รอบ โดยผลการจับสลากในรอบคัดเลือก มีดังนี้

โซนตะวันตก

รอบคัดเลือก รอบแรก
เมืองกาญจน์ ยูไนเต็ด พบกับ สมุทรสงคราม เอฟซี,
สระบุรี ยูไนเต็ด พบกับ ทวีวัฒนา สมุทรสาคร ยูไนเต็ด

รอบคัดเลือก รอบ 2
ผู้ชนะระหว่าง เมืองกาญจน์ ยูไนเต็ด กับ สมุทรสงคราม เอฟซี พบกับ ผู้ชนะระหว่าง สระบุรี ยูไนเต็ด กับ ทวีวัฒนา สมุทรสาคร ยูไนเต็ด

โซนกรุงเทพมหานคร และ ปริมณฑล

รอบคัดเลือก รอบแรก
เกร็กคู สายไหม ยูไนเต็ด พบกับ สมุทรปราการ เอฟซี (ผู้ชนะคู่นี้จะได้ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟทันที)
มหาวิทยาลัยธนบุรี พบกับ มหาวิทยาลัยเกษมบัณฑิต
บางปะอิน อยุธยา เอฟซี พบกับ ทหารอากาศ เอฟซี
บางกอก เอฟซี พบกับ บีทียู ส.บุญมีฤทธิ์ ยูไนเต็ด

รอบคัดเลือก รอบ 2
ผู้ชนะระหว่าง มหาวิทยาลัยธนบุรี กับ มหาวิทยาลัยเกษมบัณฑิต พบกับ ผู้ชนะระหว่าง บางปะอิน อยุธยา เอฟซี กับ ทหารอากาศ เอฟซี
ผู้ชนะระหว่าง บางกอก เอฟซี กับ บีทียู ส.บุญมีฤทธิ์ ยูไนเต็ด พบกับ สโมสรฟุตบอลราชประชา

โดยการแข่งขันรอบคัดเลือก รอบแรก จะเริ่มแข่งขันในวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2563 ส่วนรอบคัดเลือก รอบสอง จะแข่งขันวันที่ 21 มีนาคม 2563 เป็นต้นไป